Depuis l'arrivée au pouvoir de Raúl Castro en 2008, la reprise des relations diplomatiques avec les États-Unis en 2014, et, surtout, depuis la mort de Fidel Castro en novembre 2016, les discours académiques et politiques sur la transition cubaine se multiplient.

Face aux signes d'épuisement des structures cubaines verrouillées par un régime inflexible (appauvrissement de la population, faillite de l’économie, émigration, violations continuelles des droits de l’homme), certains économistes proclament que la transition cubaine est devenue inéluctable, bien au-delà des timides réformes esquissées par le régime. D’autres voix s’élèvent, cependant, en faveur de l’aménagement d’une voie socialiste viable, nourrie de l’ouverture internationale, susceptible de relancer la croissance économique et d’améliorer le bien-être de la population.

Les débats montrent que la vigueur de la guerre froide perdure et que certains événements semblant constituer des « tournants » dans l'histoire cubaine n'ont en réalité d'effets que sur de longues périodes.