O'Brien s'avère être un auteur protéiforme féru de mystification, voyageur au cœur de l'absurdité apparente des choses. Romancier iconoclaste, chroniqueur acerbe, fonctionnaire atrabilaire d'une administration irlandaise kafkaïenne et surtout satiriste talentueux, son point de vue sur la littérature et la société de son époque est particulièrement original. Habituellement perçu comme postmoderne, Flann O'Brien parvient pourtant à exprimer l'essence même de l'Irlande.